亲核取代:亲电取代反应,亲核加成反应和亲电加成反应的区别
目录1.亲电取代反应,亲核加成反应和亲电加成反应的区别2.为什么发生亲核取代在α位上取代3.亲电取代和亲核取代的区别是什么4.比较亲电取代反应与亲核取代反应异同点?5.亲核取代反应的活性6.亲核取代的活性大小顺序为?7.有机化学中 亲核取代,亲核加成,亲电取代,亲电加成 有什么联系区别?1.亲电取代反应,亲核加成反应和亲电加成反应的区别1、含义上的区别亲电取代反应,是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。亲核加成反应,是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。亲电加成反应,是不饱和键的加成反应。2、代表性反应上的区别亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,最重要的亲电取代反应是苯环上的亲电取代反应一一芳香亲电取代反应。亲核加成反应最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。亲电加成反应主要有卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应。3、运行机理上的区别在亲电取代反应中,与苯环的π电子很快形成π络合物,π络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物。四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。2.为什么发生亲核取代在α位上取代取代反应(substitution reaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。取代反应在有机化学中非常重要,而无机化学中同样存在取代反应,取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各基团之间,有些取代反应中又同时发生分子重排(见重排反应)。取代反应可以发生在无机化学中,亲电和亲核性取代反应非常重要。有机的取代反应会依以下的特点,促使反应的反应物是亲电子试剂还是亲核试剂。反应中的中间物是一个阳离子、一个阴离子还是一个自由基或者两步反应同时发生。反应的基质是脂肪族化合物还是芳香族化合物。详细了解反应类别不但对预测反应产物很有帮助,而且能帮助我们从诸如温度、溶剂等变量上来优化该反应。亲核取代反应亲电取代反应简称SN(S为英文"饱和碳上的亲核取代反应很多。卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。在亲核取代反应中,生成正碳离子再跟试剂反应,这种反应叫单分子亲核反应,C—X键断裂和C—Y键的形成同时发生的反应叫双分子亲核取代反应,由于反应物结构和反应条件的差异,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。反应物发生键裂(电离),正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的碳正离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2。则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利亲核取代反应。卤烃加水生成醇的反应称为水解反应。该反应是可逆的:该反应一般没有制备价值。由于在某些复杂分子中导入一个羟基比引入一个卤原子困难,所以有时也采用卤烃水解的方法来合成相应的醇。物在空气中会发生自动氧化,其过程也是均裂取代,如苯甲醛、异丙苯和四氢萘等与氧气作用,可分别生成相应的有机过氧化物。分芳族亲电取代反应SEAr和芳族亲核取代反应SNAr(S代表取代,Ar表示芳基。芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应,可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基,芳环上已有取代基的化合物,取代剂对试剂的进攻有定位作用。苯环上的取代基为给电子基团和卤原子时,则以得到间位产物为主。除发生这些正常反应外,有时试剂还可以进攻原有取代基的位置并取而代之,这种情况称为原位取代。但当卤原子受到邻或对位硝基的活化。3.亲电取代和亲核取代的区别是什么一、被取代原子不同1、亲电取代是化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。2、亲核取代通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂进攻而取代。二、反应物质不同1、亲电取代:碳上取代基(如异丙基),三、反应过程不同1、亲电取代:主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。其反应历程亦有所不同。反应物发生键裂,生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。或旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。扩展资料亲核取代反应特性1、反应速率决定步骤在于离解一步,所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应,该反应的反应物若为光学异构物之一,但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子,故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。4.比较亲电取代反应与亲核取代反应异同点?RX可发生的一类重要反应是SN1和SN2反应。仲RX活性稍低,发生SN2反应的活性也是非常大的,如果是R相同而X不同的卤代烃,则不论是SN2还是SN1反应,反应的活性都有:RCl这是与离去基团的离开难易程度有关。可据此判断不同类型RX发生SN反应的活性次序。SN1与SN2反应总是同时进行的,具体情况与反应条件有很大关系。有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。在反应过程中,取代基团提供形成新键的一对电子,而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。亲核试剂的亲核性愈强,极性溶剂中,SN1反应容易发生。非极性溶剂则相反。碳正离子在极性溶剂中比在非极性溶剂中稳定。SN2的中间体电荷分散,在非极性溶剂中更稳定。卤代烷在醇溶剂中与硝酸银作用生成硝酸酯和卤化银沉淀。在这个亲核取代反应中,硝酸根负离子中的带负电荷的氧原子亲核进攻与卤原子相连的碳,反应速率决定步骤在于离解一步(第一步),所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应,该反应的反应物若为光学异构物之一,则产物反转机率略大于50%。在碳阳离子形成时。5.亲核取代反应的活性RX可发生的一类重要反应是SN1和SN2反应。活性次序有:伯RX活性最大,仲RX活性稍低,叔RX活性最小。需要指出来的是烯丙型RX and 苄基型RX,发生SN2反应的活性也是非常大的,与伯RX相当。如果是R相同而X不同的卤代烃,则不论是SN2还是SN1反应,反应的活性都有:RI > RBr > RCl这是与离去基团的离开难易程度有关。可据此判断不同类型RX发生SN反应的活性次序。SN1与SN2反应总是同时进行的,具体情况与反应条件有很大关系。有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。在反应过程中,取代基团提供形成新键的一对电子,而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。扩展资料:亲核试剂的亲核性愈强,浓度愈高,反应速度愈快。极性溶剂中,SN1反应容易发生。对SN2反应不利。非极性溶剂则相反。碳正离子在极性溶剂中比在非极性溶剂中稳定。SN2的中间体电荷分散,在非极性溶剂中更稳定。卤代烷在醇溶剂中与硝酸银作用生成硝酸酯和卤化银沉淀。在这个亲核取代反应中,硝酸根负离子中的带负电荷的氧原子亲核进攻与卤原子相连的碳,卤负离子离去,并生成卤化银沉淀。反应速率决定步骤在于离解一步(第一步),所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应,反应物。从立体化学观点来看,该反应的反应物若为光学异构物之一,则产物反转机率略大于50%。在碳阳离子形成时,整个分子略呈现平面三角形,亲核体可以由平面三角形上下两侧进行攻击,形成新分子。故理论上反转机率为50%,但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子,故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行,高极性有助于利用本身极性带有的部份负电稳定碳阳离子,稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂(通常是被脱离的)化合有助于反应平衡往产物移动。参考资料来源:百度百科——亲核取代反应6.亲核取代的活性大小顺序为?你问的是亲核试剂的亲核性吧 中心原子为同种元素的亲核试剂其亲核性与其碱性的强弱是一样的 亲核性/OH负离子>CH3COO负离子>NO3负离子>CH3OH中心原子处于同一周期并具有相同电荷的亲核试剂,也就是其亲核性与其碱性的强弱一致的。R3C负离子>R2N负离子>RO负离子>它们的亲和性和碱性强弱顺序受溶剂的影响,它们的亲和性和碱性强弱顺序相反。I负离子>Br负离子>Cl负离子>I负离子<7.有机化学中 亲核取代,亲核加成,亲电取代,亲电加成 有什么联系区别?亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。由于反应物结构和反应条件的差异,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2。则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。如果进攻试剂本身已不具有获取电子倾向,如醇、-SH(巯)、胺基与炔反应时,是有提供电子能力的RO-(不是离子,未达到电离程度)先进攻炔键,此反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)。其他重要的亲和加成反应有:缩合、Mukaiyama反应等等。由于苯环上离域的π电子分布在分子平面的上下两侧,发生亲电取代反应。常见的能与苯发生反应的亲电试剂有:苯与亲电试剂发生亲电取代反用的机理如下:、1、亲电试剂与苯环的π电子互相作用生成π络合物 1、σ络合物消去一个氢离子,又恢复苯环稳定的结构,得到亲电取代产物。不饱和烃受亲电试剂进攻后,试剂的两部分分别加到重键两端的碳原子上。反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系,卤素加成反应中。
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